Simon Castaldi est le fils de Benjamin Castaldi et Valérie Sapienza
Après le lycée, le jeune homme suit des études de sport. Pendant le confinement de mars 2020, suite à de nombreux live sur Instagram, il commence à se faire remarquer.Il est approché par TFX et W9, qui lui proposent de rejoindre l’émission de téléréalité, Les princes et princesses de l’amour. Il décide de se lancer dans l’aventure. Le 22 janvier 2021, il apparaît pour la première fois dans l’émission.